Многие исследователи стремятся объяснить стилистическое непостоянство художника его генами, приписывая его матери еврейское происхождение; однако семья Пикассо была самой что ни есть испанской и даже андалузской и принадлежала к среде провинциальной мелкой буржуазии. Отец художника, Хосе Руис Бласко (Пикассо - это фамилия матери художника), был живописцем средней руки и преподавал в художественной школе в Малаге, затем в лицее в Ла Корунье, куда он переехал со своей семьей в 1891, и, наконец, в Художественной школе в Барселоне, где в сентябре 1895 к нему присоединился Пабло. Именно здесь начинается его настоящее художественное образование, несмотря на пребывание в течение нескольких месяцев (зима 1897-1898) в академическом Мадриде, где он, впрочем, ничему особенно не научился, поскольку его мастерство в этой области проявилось еще раньше ("Мужчина в фуражке", 1895). 
Художественная атмосфера Барселоны, в которой преобладала неординарная личность архитектора Гауди (мастерская Пикассо находилась перед домом, построенным Гауди), была весьма подвержена внешним воздействиям: Ар Нуво, искусства Бердсли, Мунка и северного экспрессионизма в целом, и в гораздо меньшей степени - импрессионизма и французской живописи, за исключением Стейнлена и Тулуз-Лотрека, влияние которых вскоре проявилось и в творчестве Пикассо ("Танцовщица", 1901, Барселона, музей Пикассо).

Каталонские художники, с которыми Пикассо знакомится в кафе "Четыре кота", заново открывают Эль Греко, Сурбарана, средневековую каталонскую скульптуру, Испанию, более непосредственную и страстную, чем это допускалось официальным обучением. Эта провинциальная и романтическая интеллигенция была глубоко пронизана социальными интересами и отличалась настоящей необузданностью анархических кругов. Пикассо, казалось, сильно переживал нищету и духовное убожество проституток и пьяниц, завсегдатаев кабаре и домов свиданий Баррио Чино; в них Пикассо нашел основные черты своих персонажей и темы будущего "голубого" периода (1901-1905).
Накануне кубизма пикассо. Вплоть до 1906 живопись Пикассо носит спонтанный характер, остается безразличной к чисто пластическим проблемам, и художник, кажется, почти не проявляет интереса к поискам современной живописи. С 1905, и, вероятно, уже под влиянием Сезанна, он стремится придать формам больше простоты и значительности, в меньшей степени, однако, отразившейся на его первых скульптурных работах ("Шут", 1905), нежели в произведениях эллинизирующего периода ("Мальчик, ведущий лошадь", Нью-Йорк, Музей современного искусства). Но отказ от декоративной вычурности раннего творчества происходит во время поездки летом 1906 в Андорру, в Госоль, где он впервые обратился к "примитивизму", чувственному и формальному, который он будет разрабатывать на протяжении всей своей творческой карьеры. 
По возвращении Пикассо завершает портрет Гертруды Стайн (Нью-Йорк, музей Метрополитен), пишет страшных, варварских обнаженных (Нью-Йорк, Музей современного искусства), а зимой работает над "Авиньонскими девицами" (Нью-Йорк, Музей современного искусства), картиной очень сложной, в которой сочетаются различные влияния - Сезанна, испанской скульптуры и африканского искусства, которое было (хотя сам художник отрицал это) одним из основных источников кубизма ("Танец с покрывалами", 1907, Санкт-Петербург, Гос. Эрмитаж).

Кубизм. В 1907-1914 Пикассо работает в таком тесном сотрудничестве с Браком, что не всегда возможно установить его вклад на разных этапах кубистической революции. После периода сезаннизма, завершившегося портретом Кловиса Саго (весна 1909, Гамбург, Кунстхалле), он уделяет особое внимание превращению форм в геометрические блоки ("Фабрика в Хорта де Эбро", лето 1909, Санкт-Петербург, Гос. Эрмитаж), увеличивает и ломает объемы ("Портрет Фернанда Оливье", 1909, Дюссельдорф, Художественное собрание земли Северный Рейн-Вестфалия), рассекает их на плоскости и грани, продолжающиеся в пространстве, которое сам он считает твердым телом, неизбежно ограниченным плоскостью картины ("Портрет Канвейлера", 1910, Художественный институт).

Перспектива исчезает, палитра тяготеет к монохромности, и хотя первоначальная цель кубизма состояла в том. чтобы более убедительно, чем с помощью традиционных приемов, воспроизвести ощущение пространства и тяжести масс, картины Пикассо зачастую сводятся к непонятным ребусам. Чтобы вернуть связь с реальностью, Пикассо и Брак вводят в свои картины типографский штрифт, элементы "обманок" и грубые материалы - обои, куски газет, спичечные коробки. Техника коллажа соединяет грани кубистической призмы в большие плоскости, расположенные на поверхности и, на первый взгляд, почти произвольно ("Гитара и скрипка", 1913, Филадельфия, Музей искусства, собрание Аренсберга; Санкт-Петербург, Гос. Эрмитаж), или передает в спокойной и юмористической манере открытия, сделанные в 1910-1913 ("Портрет девушки", 1914, Париж, Нац. музей современного искусства, Центр Помпиду).

Собственно кубистический период в творчестве Пикассо заканчивается вскоре после начала Первой мировой войны, разделившей его с Браком. Хотя в своих значительных произведениях художник использует некоторые кубистические приемы вплоть до 1921 ("Три музыканта", 1921, Нью-Йорк, Музей современного искусства).